La storia di Isola Dovarese è difficile da ricostruire a causa dei pochi documenti disponibili, ma in questi emerge spesso una popolazione particolarmente rivoltosa e scarsamente incline al rispetto delle autorità. Un popolo combattivo che reso necessaria la costruzione delle prigioni che troviamo nel cortile interno del palazzo del Comune.
Probabilmente ricostruite contemporaneamente alla piazza e alle relative strutture, le prigioni hanno ospitato anche numerosi briganti che spesso transitavano in paese dall’approdo commerciale fluviale. La scarsa estensione territoriale di Isola Dovarese e le frequenti alluvioni hanno reso la popolazione maggiormente dedita al commercio e all’artigianato anziché all’agricoltura. L’approdo sul fiume era di fondamentale importanza per questi scambi commerciali per tutta la zona dato che risalendo oltre Isola Dovarese la corrente rendeva poco agevole la navigazione. Le piccole imbarcazioni mercantili con approdo a cavallatico portavano commercio, soprattutto di sementi, ma erano anche veicoli per malandrini che spesso le forze di controllo doganale accompagnavano nelle prigioni. I galeotti hanno lasciato una testimonianza incidendo nell’intonaco della volta di una delle barche a chiglia bassa utilizzate per la navigazione fluviale.